@Buy_and_hold64
"As empresas costumam escrever assim, até data tal. Não sei por qual motivo."
Explicando o motivo.
Justamente por ser uma previsão/estimativa. A data não foi fixada apenas estipulada. Inclusive na maioria das vezes o "até" vem acompanhado de "em data a ser oportunamente fixada pela Administração da Companhia." ou algo similar, como mostrado nos exemplos abaixo:


Caso a empresa queira informar a data exata ela vai usar expressões como "no dia", "em" ou "a partir de". Inclusive se olhar no comunidade a data ex não é informada com até mas sim "a partir" de ou "em" evidenciando que não são estimativas porém datas já determinadas.

"E em todo este tempo, quase 20 anos, verifiquei na prática que elas acabam pagando naquela data até."
Bom, eu venho incluindo os proventos desde que a ferramenta foi criada aqui no site e posso atestar que tem várias mudanças. No mais, não é por que é uma estimativa que ela não pode ser depois a data fixada. Claro que pode mas isso só vamos ter essa certeza depois.
Portanto "até" significa uma estimativa de período. Data fixadas e confirmadas vem acompanhado de "no dia", "em" ou "a partir de".