Já que acabei me envolvendo no assunto, e eu era "milheiro de carteirinha", vou deixar minha opinião final de como funciona (funcionava).
1. Tenha cartão no mínimo platinum (1,5 pontos por dolar), sem pagar anuidade (negocie a anuidade, ou tenha relacionamento com o banco recebendo salário por eles... mas não pague anuidade).
2. Pague sempre a fatura integral. SEMPRE!
3. Se não tiver desconto à vista, use sempre o cartão (se tiver desconto no dinheiro, nunca valerá usar o cartão apenas pelas milhas).
4. Ganhe pontos por usar o cartão e nunca o contrário (os pontos são a consequência, e não a motivação).
5. Se for usar pague contas, o valor que vc vai pagar (taxas, juros, iof) deve ser sempre INFERIOR a 2 centavos de real por milha, NUNCA SUPERIOR A ESSE VALOR, se for maior, compensa vc economizar e pagar a passagem (no meu caso eu nunca ultrapassava 1,5 centavos por milha) e sempre tenha o dinheiro em mãos (poupança) para quitar o valor do pague contas.
OBSERVAÇÃO: O item 5 hoje em dia é IMPOSSÍVEL conseguir.